Stephen Robert Koekkoek nace en Londres, Inglaterra el 15 de octubre de 1887. Hijo de padre holandés, integrante de una familia de destacados pintores holandeses y de madre inglesa.

En la primera década de 1900, tras fallecer su padre se traslada a Perú. Luego pasa poco tiempo por Chile, donde comienza a pintar profesionalmente, para instalarse en 1915 en Mendoza, donde se casa con Nella Azzoni, con la que tiene un hijo, Bernardo Winkfield KoekKoek.
Dedicado profesionalmente a la pintura, realiza numerosas exposiciones en Argentina, Chile y Uruguay.

Fue un artista excéntrico, su obra se caracteriza por una fuerte influencia post-impresionista. Pintaba de manera compulsiva, realizando cantidad de obras en poco tiempo.

Muere en 1934, en Chile por intoxicación.